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高考申論題 108年 [化學工程] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
請畫出下列各化合物的結構:(每小題 2 分,共 10 分) (一)(3R,4R)-3,4,5-trimethylhex-5-en-2-one (二)(1R,2R,4S)-2-bromo-4-chloro-1-methylthiocyclohexane (三)(2Z)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene (四) 1-bromo-3-nitronaphthalene (五) 2-bromopyrrole
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

(3R,4R)-3,4,5-trimethylhex-5-en-2-one

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  1. 拆解命名:主鏈為 hex-5-en-2-one(六碳鏈,2號位是酮基,5號位有雙鍵)。
  2. 標示取代基:3, 4, 5 號位各有一個甲基。
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【考點分析】 考查 IUPAC 命名與 R/S 立體中心畫法。 【理論/法規依據】

小題 (二)

(1R,2R,4S)-2-bromo-4-chloro-1-methylthiocyclohexane

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  1. 拆解命名:六元環 (cyclohexane),1號位有 methylthio (-SCH3),2號位有 Br,4號位有 Cl。
  2. 立體構型:需在 1, 2, 4 號位分別標示 R, R, S。建議先畫出環,再逐一判斷取代基的朝向(朝前或朝後)。
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【考點分析】 取代環烷烴的立體化學畫法。 【理論/法規依據】

小題 (三)

(2Z)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene

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  1. 拆解命名:雙環 [2.2.2] 辛烯。2號位有雙鍵且有甲基。
  2. 立體構型:(Z) 表示雙鍵上的高優先順序基團在同側。在雙環系統中,雙鍵通常受到橋架結構限制構型。
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【考點分析】 雙環系統與雙鍵幾何異構。 【理論/法規依據】

小題 (四)

1-bromo-3-nitronaphthalene

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  1. 拆解命名:萘環 (naphthalene),1號位接溴 (-Br),3號位接硝基 (-NO2)。
  2. 萘的編號順序是固定的,必須從其中一個橋頭碳旁的碳原子開始編號。
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【考點分析】 多環芳香烴 (PAH) 的編號與取代。 【理論/法規依據】

小題 (五)

2-bromopyrrole

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  1. 拆解命名:吡咯 (pyrrole) 為五元含氮雜環。
  2. 2號位接溴。氮原子編號為 1,相鄰的碳原子為 2。
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【考點分析】 雜環化合物命名。 【理論/法規依據】

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