中國醫藥大學（後中醫）
108年
化學
第 37 題
右方反應的主要產物 D 結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察一下分子中的兩個雙鍵：一個緊鄰著會「吸走電子」的羰基（$C=O$），另一個則緊鄰著擁有孤對電子、能「提供電子」的氧原子。如果你是渴望電子的親電試劑 $Br_2$，這兩個位置哪一個對你更有吸引力呢？
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的主要產物，說明你對於親電加成反應（Electrophilic addition）中的「化學選擇性」掌握得非常紮實。這道題目設計得相當精巧，在同一個分子中佈置了兩個雙鍵，考驗學生能否正確判斷哪一個位置更具反應活性。
電子密度與反應活性
這題的解題關鍵在於區分兩處雙鍵的電子環境。左側的雙鍵與羰基（$C=O$）共軛，屬於電子密度較低的 $\alpha,\beta$-不飽和結構；而右側的雙鍵則是與氧原子相連的乙烯基醚（Vinyl ether）。由於氧原子的孤對電子具有強大的共軛供電子效應（$+M$），使得右側雙鍵的電子雲密度遠高於左側。溴分子（$Br_2$）作為一種親電試劑，會優先進攻電子最豐富的位置，因此在 $-78 ^\circ C$ 的低溫條件下，反應會專一性地發生在右側的乙烯基上，生成選項 (C) 的二溴加成產物。
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烯烴親電加成選擇性
💡 親電試劑優先攻擊分子中電子密度較高的雙鍵
| 比較維度 | 烯醇醚 (Enol Ether) | VS | 一般烯烴 (Simple Alkene) |
|---|---|---|---|
| 電子密度 | 極高（氧孤對電子共振） | — | 一般 |
| 親電反應活性 | 極強，優先發生加成 | — | 較弱 |
| 中間體穩定性 | 氧鎓離子結構極穩定 | — | 僅靠誘導效應穩定 |
💬當分子中存在多個雙鍵時，反應優先發生在電子密度最高（受供電子基影響）的雙鍵上。
