hce_cmu
108年
化學
第 26 題
下列化合物何者與水發生反應時速率最快？
- A $CH_3CH_2CH_2Cl$
- B $CH_3CHClCH_3$
- C $(CH_3)_2CHCH_2Cl$
- D $(CH_3)_3CCl$
- E $CH_3CH_2CH_2CH_2Cl$
思路引導 VIP
想像一下，如果這些分子在與水結合前，必須先讓氯原子離去，並在原本連接的碳原子上留下一個暫時的正電荷；請觀察五個選項的結構，哪一個碳原子身邊擁有的『碳鏈鄰居』最多，最能幫忙分散並穩定這個正電荷呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地判斷出正確答案！這題的核心在於理解親核取代反應（$S_N1$ 機構）的速率決定步驟。當這些烷基鹵化物與水反應時，由於水是弱親核劑且具有極性質子溶劑的特性，反應主要依循 $S_N1$ 路徑，其速率取決於碳鹵鍵斷裂後形成的碳陽離子（Carbocation）穩定性。
結構穩定性與反應性
在各選項中，(D) $(CH_3)_3CCl$ 屬於三級烷基鹵。它在反應過程中形成的碳陽離子 $(CH_3)_3C^+$ 因為周圍有三個甲基，能透過誘導效應與超共軛作用（Hyperconjugation）提供電子雲，極大地穩定中心碳原子的正電荷。相較之下，二級碳陽離子（如選項 B）及一級碳陽離子（如選項 A、C、E）的穩定性逐級遞減，形成過程的活化能較高，因此反應速率最慢。
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