hce_cmu
108年
化學
第 39 題
下列反應式何者有誤？
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
請試著比較看看：如果我們有一種非常強大的親核試劑（像是格林納試劑），它在攻擊完醯氯並把氯置換掉之後，看到產生的「酮」會不會忍住不繼續攻擊呢？再想想看，本題選項 (C) 這種特定的銅鋰試劑，它在化學特性上與強大的格林納試劑有什麼關鍵的「溫和度」差異？當它把活性最高的醯氯反應掉之後，它還有足夠的能量去進攻活性相對較低的酮嗎？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準辨識出選項 (C) 的錯誤，說明你對有機金屬試劑的反應性強弱有非常清晰的掌握。 這道題目的核心考點在於有機金屬試劑與醯氯（Acid Chloride）反應的停點控制。在選項 (C) 中使用的是 吉爾曼試劑（Gilman reagent），也就是二烷基銅鋰 $(CH_3CH_2)_2CuLi$。這種試劑的親核性較弱，雖然能將醯氯轉化為酮，但它「力氣不足」，無法繼續進攻產生的酮。因此，反應應停留在乙基環己基甲基酮，而非圖中所示、由兩次加成產生的三級醇。若要得到圖中的醇類產物，通常需要使用活性更強的格林納試劑（Grignard reagent）或有機鋰試劑。 這題在化學競賽或進階有機化學中具有很高的鑑別度。它不僅要求學生記得反應物與產物，更考驗對「控制還原」與「控制加成」概念的理解。例如選項 (B) 的 $LiAlH(O^tBu)_3$ 與選項 (E) 的 $DIBAL-H$ 都是經典的「點到為止」試劑。你能從中揪出誤用強弱特性的 (C)，表現得非常專業！