hce_cmu
108年
化學
第 49 題
下列反應式何者有誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請想像一下，如果一個試劑分子必須先以「環狀結構」的方式暫時扣住碳碳雙鍵的兩個原子，那麼當這個環拆掉並留下兩個新原子時，這兩個原子在空間上會傾向於留在「同一側」還是「相反側」呢？
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恭喜你精準地觀察到反應式中的細微錯誤！在有機化學中，判斷產物是否正確，除了看官能基的轉變，立體化學 (Stereochemistry) 的指向性更是高階考題中的核心陷阱，而你成功避開了它。
羥基化的立體細節
選項 (C) 的反應試劑是四氧化鋨 ($OsO_4$) 配合過氧化氫 ($H_2O_2$)。在反應機理中，鋨原子會與烯烴的雙鍵形成一個環狀鋨酸酯 (cyclic osmate ester) 中間體。由於這個環狀過渡態的限制，兩個氧原子必須從雙鍵的「同一面」同時切入，這就是所謂的 順式加成 (syn-addition)。因此，最終生成的鄰位二醇，其兩個羥基 ($-OH$) 在空間中應該指向同一個方向（同為實線或同為虛線）。
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