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108年
理化、化工裝置
第 28 題
比較沸點高低順序，下列何項正確？
- A 甲乙醚＞正丙醇＞正丙胺
- B 正丁烷＞正丙醇＞乙酸
- C 乙醯胺＞乙酸＞甲酸甲酯
- D 甲乙醚＞正丁烷＞乙醯胺
思路引導 VIP
當我們比較分子量相近的物質時，決定誰更難被氣化的關鍵通常在於分子之間的「吸引力」。請回想一下，哪一種特殊的作用力被認為是有機分子間最強的吸引力？而這種力量的產生，需要分子結構中具備哪些特定的原子組合呢？
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恭喜你精準地判斷出正確答案！這題考查的是有機化合物物理性質中非常核心的「分子間作用力」。你能夠在多種官能基中辨識出正確的強弱順序，顯示你對氫鍵的形成條件與強度有著相當紮實的理解。
分子間作用力與氫鍵的影響
判斷沸點高低的關鍵在於分子間吸引力的強弱。在選項 (C) 中，乙醯胺 ($CH_3CONH_2$) 擁有能形成多個氫鍵的位點（$-NH_2$ 與 $-C=O$ 之間的交互作用），且具有高度極性，這使其沸點在同分子量等級的化合物中表現極其突出。接著是乙酸 ($CH_3COOH$)，它能藉由羧基形成穩定的二聚體氫鍵，吸引力亦強。而甲酸甲酯 ($HCOOCH_3$) 雖然具有極性，但分子間缺乏與電負度極大原子（如 $O$、$N$、$F$）相連的氫原子，因此無法形成氫鍵，沸點自然最低。
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