第 一 題

看到 LiAlH4 應立即聯想到強還原劑，接著辨識反應物圖示的官能基為醯氯（Acyl chloride）。醯氯會被 LiAlH4 完全還原，經過兩次氫化物（Hydride）轉移，最終經酸性水解生成一級醇。

看到酮類（特別是雙環 α-酮）與過氧酸（如 CF₃CO₃H），應立即聯想到 Baeyer-Villiger 氧化反應。解題關鍵在於判斷不對稱酮擴環時的區域選擇性，依據基團遷移能力（Migratory aptitude：3°/4° > 2° > 1°），決定氧原子插入的位置。

看到苯環與醇類在路易斯酸（如 BF3）的存在下反應，應直覺聯想到 Friedel-Crafts 烷基化反應（Friedel-Crafts Alkylation）。解題關鍵在於 BF3 會與醇基的氧配位，促使碳氧鍵斷裂產生二級碳陽離子，隨後與苯環進行親電性芳香族取代反應（EAS）。

看到 α-羥基酮肟 (α-hydroxy ketoxime) 位於雙環系統且與 SOCl2 反應，應立刻聯想到「貝克曼斷裂反應 (Beckmann Fragmentation)」。SOCl2 會將肟轉化為良好離去基，隨後相鄰羥基氧的孤對電子推動導致 C-C 鍵斷裂，開環生成腈 (nitrile) 與酮 (ketone)。

看到此題，首先辨識反應物官能基（胺基與氰基）及手性中心，接著判斷試劑 H3O+ 代表酸性水解反應。解題核心在於腈基水解生成羧酸，且因手性中心未參與鍵結斷裂，立體構型保持不變，同時需注意酸性條件下胺基會被質子化。

1. 觀察反應前後官能基的變化：反應物為醛醣，其醛基（-CHO）被氧化成羧基（-CO2H），而一級醇（-CH2OH）與二級醇基團均保持不變。
2. 判斷反應類型與適用試劑：這是醛醣特有的溫和氧化反應，生成醣酸（Aldonic acid）。若使用強氧化劑（如硝酸 HNO3），會將醛基與一級醇同時氧化成醣二酸（Aldaric acid）；要選擇性僅氧化醛基，最標準的試劑為溴水（Br2 / H2O）。

觀察反應物為具雙鍵的降冰片烯衍生物（Bicyclo[2.2.1]heptene 骨架），產物則為雙鍵斷裂後形成的環戊烷二酮化合物。這顯示發生了烯烴的氧化切斷反應（Oxidative cleavage）。因原雙鍵為四取代，斷裂後必然生成兩個酮基，故可使用臭氧分解（Ozonolysis）或強氧化劑來達成。

觀察反應物丙醯氯與產物3-戊酮的結構差異，可知反應需將醯基上的氯原子替換為乙基。為了避免強親核試劑（如格氏試劑）過度加成導致生成三級醇，必須選用反應性較溫和的吉爾曼試劑（Gilman reagent）。

1. 觀察反應物與產物特徵：起始物為甲酸乙酯（酯類），產物為 3-戊醇（二級醇）。
2. 聯想關鍵反應：甲酸酯與過量格氏試劑（Grignard reagent）反應，會連續發生兩次親核加成，最終生成具有兩個相同烷基的二級醇。

觀察反應物為鄰二醇（1,2-diol），產物為開環的二醛（dialdehyde），可知發生了碳-碳單鍵的氧化裂解。能將鄰二醇專一性氧化裂解為醛或酮而不進一步過度氧化的典型試劑為過碘酸（HIO4）或四乙酸鉛（Pb(OAc)4）。