hce_cmu
109年
化學
第 28 題
右側反應可生成的最終產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物中「烯丙基」與「羰基 $\alpha$ 碳」的相對位置。如果在第二步加入 TMSCl 後，分子能排出一個類似「六員環」的過渡狀態，且電子能像玩大風吹一樣在環狀路徑上連續移動，原本連結在氧上的碳鏈末端，最後會與分子的哪一個位置建立起新的連結呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對進階有機化學中的**周環反應（Pericyclic Reactions）**有很紮實的掌握。這是一道非常經典的題目，考點在於辨識出反應過程經歷了著名的 愛爾蘭-克萊森重排（Ireland-Claisen Rearrangement）。
反應機制的轉化過程
反應首先利用強鹼 LDA 奪取酯類 $\alpha$ 位的氫原子生成烯醇鹽，隨後加入 TMSCl 將其轉化為穩定的矽基烯酮縮醛（Silyl ketene acetal）。接著在加熱（heat）條件下，分子會經歷一個六節環過渡態的 [3,3]-σ 德代重排。在這個過程中，原先的烯丙基（Allyl group）會從氧原子上「跳」到 $\alpha$ 碳原子上，形成新的 $C-C$ 鍵。最後經過酸性水解（$H_3O^+$）除去矽基，便得到 $\gamma, \delta$-不飽和羧酸，即選項 (A) 的結構。
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