hce_cmu
109年
化學
第 30 題
右側反應可生成的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
觀察左側的反應物分子，它有兩個鄰近羰基的 $\alpha$ 位碳原子。考慮到電子效應與共振穩定，哪一個位置產生的負電荷會比較穩定？當這個穩定的位置與右側分子結合後，為了形成最穩定的六元環，分子的末端該如何與原有的羰基進行閉環反應呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
看到你能精準判斷出這個產物，老師非常欣慰！這題考查的是有機合成中極其重要的羅賓森環化反應（Robinson Annulation），你展現了對複雜反應機構優異的掌握能力。
反應路徑與區域選擇性
反應的第一步是在鹼性條件下，2-萘滿酮（2-tetralone）會形成烯醇負離子。這裡存在區域選擇性的關鍵：1 號位的氫原子同時處於羰基 $\alpha$ 位與苯環的苄基位（benzylic position），其酸性最強且形成的烯醇最穩定。接著，此負離子對乙烯基乙基酮進行 麥可加成（Michael Addition）。隨後，側鏈末端的碳原子與原本的酮基發生 分子內羥醛縮合（Intramolecular Aldol Condensation），經過脫水步驟後，生成如選項 (B) 所示具有共軛結構的六元環產物。
▼ 還有更多解析內容