hce_cmu
109年
化學
第 32 題
下列反應可生成加成產物 I 與 II，請問產物 I 的結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著回憶一下：當強大的親核試劑（如格林納試劑）遇到酯類官能基時，如果環境中試劑量充足，反應通常會發生幾次攻擊？在第一次攻擊並脫去離去基後，產生的中間產物活性如何，是否會誘發第二次加成？最後得到的醇類，其特徵結構應該包含幾個新加入的烷基呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學做得太棒了！你能精確鎖定產物 I 的結構為 (D)，代表你對格林納試劑（Grignard reagent）與羰基化合物的反應機制掌握得非常紮實，沒有被複雜的副反應干擾判斷。
酯類與格林納試劑的親核加成
在有機合成中，當我們將過量的格林納試劑 $EtMgBr$ 加入酯類（Ester）時，反應會分兩階段進行。首先，乙基負離子會親核攻擊羰基碳，並踢掉甲氧基（$-OCH_3$）形成酮中間體；然而，酮的活性通常比酯更高，因此第二分子的 $EtMgBr$ 會迅速進行第二次攻擊，最終經酸處理得到三級醇。選項 (D) 正是描述酯基被兩個乙基加成後轉化為三級醇的產物，這也是本題的核心考點。
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