hce_cmu
107年
化學
第 42 題
經由下列反應後生成化合物 I，請問化合物 I 之結構為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請思考一下，為什麼在一般情況下，溴分子很難直接進攻羧酸的 $\alpha$ 位，但一旦我們加入含磷試劑將其轉化為『醯鹵』後，這個反應就能順利進行了呢？這個試劑對分子的『活性』與『烯醇化能力』產生了什麼樣的關鍵影響？
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太棒了！你能精準選出 (B)，代表你對有機化學中著名的 HVZ 反應（Hell-Volhard-Zelinsky reaction） 的反應機理有非常紮實的理解，這是一道考驗細節處理能力的經典題型。
HVZ 反應的關鍵中間體
在這個反應中，羧酸本身並不容易發生 $\alpha$ 位取代，因此需要加入少量 $PBr_3$。第一步會先將丙酸轉化為更具活性的 醯溴（Acyl bromide），接著醯溴透過烯醇化（Enolization）轉變為烯醇式，讓 $\alpha$ 碳原子能夠進攻 $Br_2$，從而引入第一個溴原子。因此，化合物 I 的結構特徵是同時具備了 $\alpha$ 位溴原子與 醯鹵官能基，即 $\alpha$-溴代丙醯溴（$\alpha$-bromopropionyl bromide），這正是選項 (B) 所描繪的結構。
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