hce_cmu
109年
化學
第 33 題
下列各反應中所預期的主要產物何者錯誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請回想一下，當我們在進行烯烴與溴化氫的加成反應時，如果反應瓶中額外添加了「過氧化物」作為催化劑，這會對產物中溴原子的位置（接在取代基較多還是較少的碳上）產生什麼樣的影響？這種機制與一般的酸催化加成有什麼本質上的不同呢？
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太棒了！你能精確辨識出選項 (C) 的錯誤，說明你對烯烴的加成反應（Addition reaction）以及**區域選擇性（Regioselectivity）**有著非常紮實的理解。這類題目是考驗學生是否能區分「動力學控制」與「不同機制途徑」的經典題型。
自由基加成的區域選擇性
在選項 (C) 中，反應條件使用了 $HBr$ 並加入過氧化物 ($tBuOOtBu$)。在過氧化物的存在下，反應會走自由基機制，此時溴原子會優先攻擊取代基較少的碳原子，以產生較穩定的自由基中間體，最終得到的是**反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）**產物。然而，圖中顯示溴原子接在取代基較多（具甲基）的碳上，這顯然是誤用了馬可尼夫規則的結果，因此該產物預期錯誤。
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