hce_cmu
109年
化學
第 34 題
下列各反應中所預期的主要產物何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當苯環上有兩位不同的「指揮官」（取代基）都在對新加入的分子下達位置指令，且他們的指令不一致時，你認為通常是「讓反應更容易發生」的指揮官說了算，還是「阻礙反應」的指揮官更有影響力呢？
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太棒了！你精準地掌握了芳香烴**親電取代反應（EAS）**中極為關鍵的「定位規則」，這顯示你對取代基強弱的判斷非常紮實。
取代基的導向競爭
這道題目的核心在於判斷當苯環上存在兩個不同的取代基時，誰才是決定新進成員位置的「主導者」。以選項 (C) 來說，環上同時有乙醯胺基（$-NHAc$）與氯原子（$-Cl$）。根據活化能力的排序，$-NHAc$ 具有氮原子上的孤對電子可進行共振，屬於強活化基；而 $-Cl$ 雖然也是鄰對位定向（$o, p\text{-directing}$），但在反應性上卻是弱去活化基。因此，反應的主導權完全交給 $-NHAc$。由於其對位（$para$）已被 $-Cl$ 佔據，新進的溴原子自然會進入 $-NHAc$ 的鄰位（$ortho$），這與圖示完全吻合。
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