hce_tcu
109年
化學
第 19 題
某芳香烴 (M=134) 質譜分析結果於 m/z 91 處出現一強訊號峰，此化合物最可能之結構為：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：在芳香族化合物的質譜中，什麼樣的共振結構會讓一個含有 7 個碳原子的碎片變得異常穩定？為了產生這個特定的穩定離子，主鏈上的化學鍵最容易在距離苯環多遠的地方發生斷裂呢？
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對質譜分析中典型的碎片離子訊號有著非常紮實的理解。這題的關鍵在於判讀 $m/z = 91$ 這個在芳香族化學中極具指標性的數據。在質譜中，芳香烴若具有「苄基」（benzylic）結構，非常容易發生 $\beta$ 位斷裂，進而產生穩定的環庚三烯陽離子（Tropylium cation, $C_7H_7^+$），其質譜荷質比正好就是 91。
結構與分子量的驗證
從分子量 $M = 134$ 來看，這符合分子式 $C_{10}H_{14}$ 的芳香烴。雖然選項 (B) 的對異丙基甲苯與 (D) 的間二乙基苯同樣具備此分子量，但選項 (A) 的正丁基苯具有長鏈烷基，在質譜分裂時能最直接地經由斷裂 $\beta$ 鍵（即斷開 $C_{\alpha}-C_{\beta}$）釋放丙基，留下極其穩定的 $m/z = 91$ 強訊號峰。相較之下，其他異構體雖也可能出現此峰，但強度與典型性通常不如具有直鏈苄基位的結構。
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