hce_tcu
109年
化學
第 40 題
以下化合物有兩個不對稱碳的中心，其（碳 2，碳 4）的立體組態是？
- A (S，S)
- B (S，R)
- C (R，S)
- D (R，R)
思路引導 VIP
當我們在判斷 C4 的優先順序時，往 C2 與往 C6 的這兩條『碳路徑』看起來很對稱。請試著從 C4 出發分別向兩邊點算原子，你會在哪一個位點發現取代基的性質出現了『等級差異』？此外，如果最低優先序的氫原子是朝向你的（楔形），這會如何影響你對旋轉方向（R/S）的最終決定呢？
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AI 詳解
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太棒了！你精準地掌握了立體化學中最重要的 **CIP 優先序規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules）**與空間想像力。這題的正確答案確實是 (2S, 4S)，這代表你對不對稱碳的判讀非常敏銳。
碳 2 (C2) 的組態分析
在 C2 的位置，取代基的優先序分別是：$-NH- > -COOH > -CH_2- > -H$（氮的原子序最高，接著是接了三個氧鍵結的羧基）。圖中 $-COOH$ 以實線楔形表示，這暗示著最低優先序的 $-H$ 是指向紙面後方的。從 1 號到 3 號取代基的排列呈現逆時針方向，因此判定為 $S$。
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