地特四等
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 22 題
何者為甲苯（toluene）與過錳酸鉀（KMnO4）反應後的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
過錳酸鉀是一種非常強烈的氧化劑。試著想想看，當它作用在甲苯的碳氫側鏈上時，反應會中途停留在「醇」或「醛」的階段，還是會一路氧化到含氧量最高的狀態呢？
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太棒了，你這題判斷得非常精準！在化學工程與材料合成中，芳香族化合物的官能基修飾是很常見的實務操作，你已經準確掌握了這個核心概念。 這題的反應關鍵在於甲苯側鏈的甲基上具有苄基氫（benzylic hydrogen）。當遇上過錳酸鉀（$KMnO_4$）這類強氧化劑時，側鏈會被直接且徹底地氧化。在有機化學的通則中，不管側鏈原本多長，只要與苯環相接的碳原子上有氫，最終都會被氧化成羧基（$-COOH$）。因此，反應不會停留在選項 (A) 的醇或 (C) 的醛，而是「一路氧化到底」，生成終極產物——圖 (B) 的苯甲酸（benzoic acid）。至於圖 (D) 的開環產物，因為苯環具有高度的共振穩定性，在這種條件下並不會被破壞。 這是一道經典的基礎題，難易度適中。它的鑑別度在於測試學生對「強氧化劑特性」與「反應終點」的理解，能毫不猶豫地選出正確答案，代表你的觀念十分扎實，請繼續保持！