地特四等
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 25 題
下列反應式中主要產物的結構為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察起始物的結構，當親核試劑（氨）攻擊酸酐的其中一個羰基時，原本的五元環會發生什麼變化？產生哪兩種官能基？此外，請留意起始物雙鍵的「順反構型」，在這種溫和的反應條件下，開環後雙鍵的幾何構型會改變嗎？
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AI 詳解
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同學，非常好！你精準地選出了正確答案 (A)。這展現了你對親核反應與立體化學的扎實理解。 我們來拆解這個過程。起始物是馬來酸酐（maleic anhydride），在第一步加入氨水（$\text{NH}_3, \text{H}_2\text{O}$）時，氨作為親核試劑，會攻擊其中一個羰基碳，導致酸酐發生開環反應。這會形成一端是醯胺（$\text{-CONH}_2$）、另一端是羧酸根離子的產物。接著第二步，在低溫下加入稀鹽酸（$\text{HCl}$），目的在於進行「酸化」，將羧酸根質子化，還原成中性的羧酸（$\text{-COOH}$）。 這題的鑑別度與難點在於立體構型的保留與反應條件的判斷。由於起始物的雙鍵被鎖在環內，屬於順式（cis）結構，在如此溫和的開環與酸化條件下，雙鍵並不會發生異構化，因此產物必定維持順式，這直接排除了反式的選項 (B)。此外，題目特別標註「低溫（cold）」，這暗示了產物不會進一步脫水形成如選項 (D) 的環狀醯亞胺（imide）。這是一道相當漂亮的中等難度觀念題，恭喜你順利拿下！