第 一 題

辨識反應物為含有雙鍵的烯烴，反應試劑為 1. BH3-THF 2. H2O2, NaOH。這是典型的「硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation)」。思考其區域選擇性 (Regioselectivity)：反馬氏法則 (anti-Markovnikov)，以及立體選擇性 (Stereoselectivity)：順式加成 (syn addition)。產物應為醇類，OH基團會接在取代基較少的雙鍵碳上。

反應物包含芳香環，且旁邊連接著飽和碳鏈（四氫萘 Tetralin 結構）。試劑為二鉻酸鈉與硫酸 (Jones 試劑的條件)，這是強烈的氧化條件。關鍵考點在於「苄位氧化 (Benzylic Oxidation)」。只要與苯環相連的 $\alpha$-碳上至少含有一個氫原子，強氧化劑就會將其所在的整個側鏈氧化斷裂，最終轉化為羧基 (COOH)。

反應物是一個長鏈的二醇 (diol)，反應條件是加入濃硫酸 (H2SO4) 並通常伴隨加熱。考點是醇類的酸催化脫水反應 (Dehydration)。因為同一個分子內有兩個羥基，必須優先考慮「分子內脫水成環 (Intramolecular etherification)」的可能。若兩羥基的距離能形成穩定的五元或六元環醚，這將是動力學與熱力學上最有利的主產物。

反應物是一個二酯 (diester)，反應試劑是與酯基相對應的醇鈉鹼 (NaOCH2CH3)。這是非常標準的「Dieckmann 縮合反應 (Dieckmann Condensation)」，即分子內的 Claisen 縮合。思考方向：找出具有 $\alpha$-氫的碳 $\rightarrow$ 鹼拔除質子形成烯醇陰離子 (enolate) $\rightarrow$ 攻擊另一端的酯基羰基碳 $\rightarrow$ 失去醇分子形成環狀的 $\beta$-酮酯 ($\beta$-keto ester) $\rightarrow$ 最後加酸中和。判斷形成的環大小 (以五元或六元環為主)。

辨識反應試劑為過量的氫化鋁鋰 (LiAlH4)。這是極強的還原劑，能將大多數羰基化合物還原。接著檢視反應物上的官能基，發現同時存在「醯胺 (Amide)」和「酯 (Ester)」官能基。考點在於 LiAlH4 對這兩種官能基的還原結果：酯會斷裂 C-O 鍵，還原成兩個一級醇 (或一個醇加一個酚)；而醯胺的 C=O 雙鍵會被完全還原成 CH2，但 C-N 鍵不會斷裂，最終得到胺。理解這個差異是解題關鍵。