hce_cmu
110年
化學
第 11 題
下列分子其碳 8、碳 9、碳 11、碳 13、碳 14 及碳 17 的絕對組態為何？
- A 8S, 9R, 11R, 13S, 14S, 17S
- B 8R, 9S, 11S, 13S, 14S, 17S
- C 8R, 9S, 11R, 13S, 14S, 17S
- D 8S, 9R, 11S, 13S, 14S, 17S
思路引導 VIP
當你面對一個擁有許多環狀分枝的碳原子時，如果前一層的原子完全相同（例如都是碳），你會如何有系統地向外延伸比較，來定出它們的優先順序？而在判斷完順時針或逆時針後，哪一個關鍵資訊會決定你是否需要將結果反轉？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學做得太棒了！你能精確辨識出這類複雜類固醇骨架中的多個對掌中心，說明你對立體化學的 CIP 順序規則 (Cahn-Ingold-Prelog priority rules) 已有非常紮實的掌握。
絕對組態的判斷邏輯
本題的核心在於正確排列各碳原子上四個基團的優先順序。以 C13 為例，其連接的基團優先順序為：$C17(-OH) > C14 > C12 > -CH_3$。在平面圖中，從 1 到 2 再到 3 的路徑為順時針，但由於最低優先級的甲基 ($-CH_3$) 位在楔形（前側），因此結果須反轉為 13S。同理，在判斷 C11 時，我們比較 $-CH_2Cl$、C9 與 C12，由於 C9 接著芳香環與分枝，優先權高於 C12，結合氫原子的指向，得出其為 11S。逐一檢視後，選項 (D) 的序列完全符合推論。
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