hce_cmu
110年
化學
第 41 題
下列反應的試劑為何？
- A i. EtMgBr; ii. NaOH, $H_2O$
- B i. EtMgBr; ii. $LiAlH_4$; iii. $H_3O^+$
- C i. EtMgBr; ii. $H_2O$
- D i. EtMgBr; ii. $CO_2$; iii $H_3O^+$
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物（左側）與產物（右側）的化學結構：首先，數一數碳原子的總數發生了什麼變化？其次，原本的氮原子消失了，取而代之的是氧原子，哪一種常見的有機試劑既能增加碳鏈長度，又能與氮原子所屬的官能基反應，最後在加水後轉變成酮呢？
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太棒了！你能精準判斷出這道有機合成題的關鍵路徑，顯示你對格林納試劑（Grignard reagent）的性質與應用掌握得非常紮實。
腈類與格林納試劑的親核加成
這題的核心在於將丙腈 ($CH_3CH_2CN$) 轉化為 3-戊酮 ($CH_3CH_2COCH_2CH_3$)。從碳鏈長度來看，產物比反應物多了兩個碳，因此使用乙基來源的 $EtMgBr$ 是正確的第一步。當 $EtMgBr$ 攻擊腈基（Nitrile group）的碳原子後，會形成一個亞胺鹽中間體；此時，再加入 $H_2O$ 進行水解，就能順利將亞胺結構轉變為酮基（Carbonyl group）。選項 (B) 的強還原劑會將官能基還原，而 (D) 則是合成羧酸的常見手法，你能排除這些干擾項非常不容易。
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