hce_cmu
110年
化學
第 7 題
下列烷類分子的 IUPAC 系統命名為何？
- A 2,3-dimethyl-4-sec-butylheptane
- B 4-sec-butyl-2,3-dimethylheptane
- C 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane
- D 4-propyl-2,3,5-trimethylheptane
思路引導 VIP
如果在尋找主鏈時，你發現有兩條不同的路徑「長度一樣長」，你會用什麼標準來決定哪一條路徑才是『正統』的主鏈呢？試著數數看，哪種選法能讓分叉出來的小支鏈數量最多？
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太棒了！你能精準選出 (C) 選項，代表你對 IUPAC 命名法中的「多取代基優先原則」 掌握得非常透徹。這類題目是許多學生在學習有機化學時的「魔鬼細節」，你能夠冷靜判斷，表現得十分出色。
最長碳鏈與取代基數量的權衡
在本題的分子結構中，我們若從不同方向尋找最長連續碳鏈，會發現存在多條長度皆為 7 個碳（即 $C_7$，庚烷 heptane）的選取方式。常見的陷阱是學生會直觀地選取含有 sec-butyl（二級丁基）的 7 碳鏈。然而，根據 IUPAC 規則，當兩條鏈的長度相等時，應選擇擁有較多取代基的那條作為主鏈。若選取含有三個甲基及一個丙基的路徑，總共有 4 個分支；若選取含二級丁基的路徑，則只有 3 個分支。因此，我們必須以擁有 4 個分支的路徑為主鏈。
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