第 一 題

本題考查立體異構物關係的判定。遇到此類題型，最穩健的方法是利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序法則，分別定出兩化合物各個手性碳的絕對組態 (R/S)。若所有手性中心組態皆相反且無對稱面，即為鏡像異構物；部分不同則為非鏡像異構物。

看到比較兩個分子的關係時，第一步永遠是先檢查「構造（Connectivity）」是否相同，也就是取代基的相對位置。不要急著判斷 R/S 或順反。仔細追蹤圖中環己烷上取代基的相對編號，確認它們是否連續，即可快速破解此題。

判斷椅型環己烷的異構物關係時，首先需觀察並標定環上取代基的相對位置（即碳骨架編號）。化合物 E 的兩個甲基位於相鄰碳上（1,2-位），而化合物 F 的兩個甲基分別位於相對側的碳上（1,4-位）。當兩者分子式相同但原子連結的位點順序不同時，即可直接判定為結構異構物，無須進一步比較立體組態。

首先，確認題目已給定 G 與 H 皆為 1,3-二甲基環己烷。接著判斷順反構型：利用 1,3-二取代環己烷的構象規則，同側（cis）必定為 (a,a) 或 (e,e) 構象，反側（trans）必定為 (a,e) 構象。最後，比對兩者的立體關係，若一為順式一為反式，即互為非鏡像異構物。

判斷內消旋化合物（meso compound）需具備兩大條件：(1) 分子內具有兩個以上的立體中心（stereocenters）；(2) 分子具備內部對稱面或反轉中心，整體無法與鏡像重疊（即非手性 achiral）。解題時應逐一檢視各結構，排除無對稱面或無立體中心的化合物，即可快速鎖定具高度對稱性的順式環狀結構。