第 一 題

【破題】 判斷一個化合物是否具備芳香性（Aromaticity），必須同時滿足結構幾何與電子排列的四大嚴格條件，即著名的休克爾法則（Hückel's rule）及其先決前提。 【論述】

化合物 B (環辛四烯，Cyclooctatetraene) 含有 8 個 π 電子 ($4n$ 系統，$n=2$)，若呈平面結構將具有極不穩定的反芳香性 (Anti-aromaticity)；為降低能量，其立體結構會扭曲成非平面的「浴缸型 (tub-shaped)」，成為非芳香性 (Non-aromatic)化合物，缺乏共振穩定能。 相反地，化合物 C ([14]輪烯，[14]Annulene) 含有 14 個 π 電子 ($4n+2$ 系統，$n=3$)，符合休克爾規則且能維持近似平面的共軛結構，具有芳香性 (Aromaticity)。 因芳香性化合物具有極大的共振穩定能 (Resonance stabilization energy)，故具芳香性的 C 遠比非芳香性（或潛在反芳香性）的 B 穩定。