調查局三等申論題
110年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 二 題
📖 題組：
關於芳香族化合物， (圖示：A 為苯 Benzene，B 為環辛四烯 Cyclooctatetraene，C 為 [14]輪烯 [14]Annulene) (一)寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8 分） (二)請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？（2 分）
關於芳香族化合物， (圖示：A 為苯 Benzene，B 為環辛四烯 Cyclooctatetraene，C 為 [14]輪烯 [14]Annulene) (一)寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8 分） (二)請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？（2 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (二)
請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？（2 分）
思路引導 VIP
看到比較環狀共軛多烯穩定度的題目，首先計算其 π 電子數，並代入休克耳法則（Hückel's rule）判斷。接著分析化合物是屬於芳香性（4n+2）、反芳香性（4n）或因立體扭曲而成的非芳香性。穩定度順序為：芳香性 > 非芳香性 > 反芳香性。
小題 (一)
寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8 分）
思路引導 VIP
看到「芳香族化合物的條件」，直覺聯想休克爾法則（Hückel's rule）的四大前提。答題時依序從分子的幾何結構（環狀、平面）、軌域重疊（完全共軛）到電子數量（4n+2）進行條列，並附上簡短化學原理解釋以確保拿滿配分（每項 2 分）。