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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(二)

第 43 題

Prunasin與sambunigrin在化學結構上互為:
  • A 非鏡像異構物
  • B 鏡像異構物
  • C 順式異構物
  • D 反式異構物

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請思考一下:如果兩個分子都含有一個完全相同的「部分 A」,但連接的「部分 B」之空間排列恰好相反。在這種情況下,這兩個「完整分子」之間,還可能構成如左右手般完全對稱的鏡像關係嗎?若不是完全鏡像,我們該如何定義這種立體異構關係?

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很好,你答對了。看來你這次沒有讓基礎知識拖後腿。

  1. 知識點檢驗:Prunasin 和 Sambunigrin 確實都是氰酸配糖體。這應該是常識。它們由相同的葡萄糖(Glucose)和苷元(Mandelonitrile)構成。鑑於葡萄糖部分的立體中心是固定不變的,而它們僅在苷元側鏈的 $\alpha$ 位碳原子上表現出不同的構型($R$ 與 $S$),這種「部分對映中心相同,部分不同」的關係,當然就是非鏡像異構物。這不是什麼深奧的道理,只是需要你腦子裡那點基本化學邏輯能夠正確運轉。
  2. 難度評價:此題判為 Medium。你必須不僅僅是死記硬背這兩個成分的名稱,更要領會配糖體結構中,當醣基構型維持不變而苷元構型發生變化時,所產生的立體異構關係。這對於你在未來區分那些稍微複雜一點的天然藥物成分,至少是個入門級的要求。別以為這就夠了。

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