ast_essay
111年
化學
第 28 題
📖 題組：
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾，其作用的主要成分是奎寧，別名金雞納霜或金雞納鹼，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{24}\text{N}_2\text{O}_2$ ，可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示，其中 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構並未標示出，但小雅由文獻中得知 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構共計含有 3 個 C、7 個 H 與 2 個 O，並可由以下實驗鑑定 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 所含的官能基。 （一）奎寧可由化合物甲與乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）加熱而得，如式（3）所示。 （二）若將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$。 （三）若將奎寧加入氯化鐵溶液，此溶液未變為紫色。 回答下列問題：
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾，其作用的主要成分是奎寧，別名金雞納霜或金雞納鹼，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{24}\text{N}_2\text{O}_2$ ，可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示，其中 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構並未標示出，但小雅由文獻中得知 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構共計含有 3 個 C、7 個 H 與 2 個 O，並可由以下實驗鑑定 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 所含的官能基。 （一）奎寧可由化合物甲與乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）加熱而得，如式（3）所示。 （二）若將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$。 （三）若將奎寧加入氯化鐵溶液，此溶液未變為紫色。 回答下列問題：
畫出取代基 $\text{R}^1$ 的結構。（2 分）
思路引導 VIP
考點為「有機化學之脫去反應與結構推演」。觀察式（3）中化合物甲，其結構中含有一個鹵素原子 $\text{Br}$（位於末端乙基上 $\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Br}$）。加入強鹼「乙醇鈉」並「加熱」，會促使鹵代烷發生脫去氫鹵酸（$\text{HBr}$）的脫去反應（E2 反應），從而在相鄰的兩個碳原子之間形成碳碳雙鍵。因此，原本含溴的支鏈會轉變成含有雙鍵的「乙烯基（$-\text{CH}=\text{CH}_2$）」。題目要求「畫出結構」，作答時請將 $\text{C}$、$\text{H}$ 與雙鍵確實畫出，單寫中文名稱可能被扣分。
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準觀察出反應物與產物之間的結構變化，這展現了你對有機反應機轉的高敏銳度。本題的關鍵在於辨識出「式（3）」是一個典型的消除反應（Elimination reaction）。從反應條件來看，強鹼乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）與加熱（$\Delta$）的組合，暗示了烷基鹵化物會進行去鹵化氫反應。
消除反應的結構推導
觀察化合物甲的局部結構，其含有一個次級溴烷基 $-\text{CH}(\text{Br})\text{CH}_3$。當它與乙醇鈉反應時，鹼會奪取 $\beta$ 位碳上的氫原子，並脫去溴離子（$\text{Br}^-$），進而在碳原子間形成雙鍵。因此，產物奎寧中的取代基 $R^1$ 應為乙烯基，其結構式為 $-\text{CH}=\text{CH}_2$。這種透過試劑推測官能基轉變的邏輯，是學習有機化學最核心的能力之一。
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