ast_essay
111年
化學
第 29 題
📖 題組：
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾，其作用的主要成分是奎寧，別名金雞納霜或金雞納鹼，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{24}\text{N}_2\text{O}_2$ ，可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示，其中 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構並未標示出，但小雅由文獻中得知 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構共計含有 3 個 C、7 個 H 與 2 個 O，並可由以下實驗鑑定 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 所含的官能基。 （一）奎寧可由化合物甲與乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）加熱而得，如式（3）所示。 （二）若將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$。 （三）若將奎寧加入氯化鐵溶液，此溶液未變為紫色。 回答下列問題：
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾，其作用的主要成分是奎寧，別名金雞納霜或金雞納鹼，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{24}\text{N}_2\text{O}_2$ ，可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示，其中 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構並未標示出，但小雅由文獻中得知 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構共計含有 3 個 C、7 個 H 與 2 個 O，並可由以下實驗鑑定 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 所含的官能基。 （一）奎寧可由化合物甲與乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）加熱而得，如式（3）所示。 （二）若將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$。 （三）若將奎寧加入氯化鐵溶液，此溶液未變為紫色。 回答下列問題：
取代基 $\text{R}^2$ 為何種官能基？（2 分）
思路引導 VIP
考點為「有機醇類的氧化反應與官能基判斷」。題組說明（二）提到「將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物」，且其氫原子數從 24 減少為 22（即發生了去氫氧化）。在常見的有機官能基中，只有「二級醇」被氧化會生成「酮基」。由於 $\text{R}^2$ 位於兩個環連接的碳橋上，如果它是羥基（$-\text{OH}$），這個位置正好形成二級醇結構，符合被氧化為酮的條件。因此 $\text{R}^2$ 為羥基（$\text{OH}$）。
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準捕捉到實驗數據中的關鍵變化，正確判斷出 $\text{R}^2$ 為羥基，展現了非常紮實的有機化學偵探功力。
醇類的氧化反應與鑑定
這道題目的核心在於解析實驗（二）的分子式變化。當奎寧（$\text{C}{20}\text{H}{24}\text{N}2\text{O}2$）經氧化後形成酮類產物（$\text{C}{20}\text{H}{22}\text{N}_2\text{O}_2$），分子中減少了兩個氫原子（$-\text{H}_2$），這是二級醇氧化為酮的典型特徵，由此可明確推斷 $\text{R}^2$ 所在的碳原子上原本帶有一個羥基（$-\text{OH}$）。此外，實驗（三）提到加入氯化鐵溶液不變紫色，這是一個重要的負向鑑定，幫助我們排除了該羥基屬於酚類的可能，確認其為一般醇類結構。
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