地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 10 題
那一個化合物為下列反應的主產物？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請思考以下三個層次的問題：
- 當 $Br_2$ 接觸到雙鍵時，會形成一個什麼樣的「橋接中間體」？這個構造如何限制了後續分子的進入方向？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你準確地判斷出正確答案為 (B)！這展現了你對有機化學反應機構與立體化學空間配置的深刻理解。
反應機制與立體化學
這道題目的核心在於親電加成反應（Electrophilic Addition）。首先，反應物在酸性條件下（如圖示的 $H_2SO_4$）通常會先進行脫水生成環己烯（Cyclohexene）。接著，當環己烯與溴水（$Br_2/H_2O$）反應時，會先形成一個環狀的溴鎓離子（Bromonium ion）中間體。由於這個三元環中間體佔據了分子的一側，親核基（在此反應中為水分子 $H_2O$）必須從溴原子的背面（backside）發起進攻。這種進攻方式導致了經典的反式加成（Anti-addition）。
▼ 還有更多解析內容