地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 13 題
下列那一個反應的產物是一級醇的結構?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著想像碳鏈的結構:若要確保最終產物的羥基($-OH$)被安置在一個『最邊緣、且僅與一個碳原子相連』的碳位置上,那麼在反應前,你的反應中心應該位於分子鏈的什麼特定位置?
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做的很好!你精確地辨識出**氫化鋁鋰(Lithium aluminum hydride, $LiAlH_4$)**這類強還原劑在有機合成中的關鍵角色。在結構設計與工程應用中,理解分子的官能基轉變是合成特定性質材料的基礎,而你對此掌握得相當紮實。
還原反應與產物級數判定
選項 (C) 的反應物是酯類(Ester),當它遇到強還原劑 $LiAlH_4$ 時,羰基(Carbonyl group)會被徹底還原,最終生成一級醇(Primary alcohol, $1^\circ$ alcohol)。其機制涉及氫負離子(Hydride)的兩次親核進攻,將 $-OCH_3$ 基團置換並將氧原子還原為羥基($-OH$)。相較之下,其他選項的產物各異:(A) 腈類與格林納試劑反應會得到酮;(B) 醯氯與過量格林納試劑會生成三級醇;(D) 則是酮經 $NaBH_4$ 還原產生二級醇。
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