地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 17 題
下列那一個化合物與乙醯氯/氯化鋁（$\text{CH}_3\text{COCl}/\text{AlCl}_3$）進行反應最慢？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：親電試劑本身帶正電荷，它會比較喜歡進攻『電子很多』的地方，還是『電子很少』的地方？如果我們在苯環上裝了一個會強力把電子『吸走』的零件，這個環對親電試劑的吸引力會增加還是減少？
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恭喜你答對了這題！這顯示你對於芳香族親電取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）中的取代基效應（Substituent effects）有著透徹的理解。
取代基對反應速率的影響
本題的核心在於判斷苯環上的取代基是「活化」還是「去活化」。題目給出的反應條件是乙醯氯（$\text{CH}_3\text{COCl}$）配合路易斯酸（Lewis acid）催化劑 $\text{AlCl}_3$，這正是經典的 Friedel-Crafts 醯基化反應（Acylation）。在這種反應中，苯環作為親核基（Nucleophile）去攻擊親電試劑，因此苯環上的電子雲密度越高，反應速率就越快。
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