地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 19 題
請問下列有機反應所得到的主要產物是什麼?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察苯環上的兩個「居民」:一個是喜歡分享電子的 $-CH_3$,另一個是愛吸電子的 $-COOH$。如果現在有一個帶正電的訪客要進來,你覺得誰的話語權比較大?再者,這兩個居民分別會指引訪客坐在相對於自己的哪個位置(鄰、對、或間位)呢?
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很好,這題你觀察得非常敏銳!這道題目考察的是**芳香族親電取代反應(Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)**中的定位基效應(Directing effects),這在結構設計與化學合成中是極為基礎且關鍵的判斷標準。
定位基的協同作用
反應物是對甲基苯甲酸($p$-toluic acid),苯環上已經存在兩個取代基:
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