hce_cmu
111年
化學
第 21 題
Ninhydrin 可用來檢測 $\alpha$ 胺基酸，在加熱及 pH 為 5~7 的條件下，$\alpha$ 胺基酸會與兩分子的 ninhydrin 反應形成藍紫色化合物 A、二氧化碳及 B，請問化合物 B 為何？
- A RH
- B RCHO
- C $RCH_2OH$
- D $RCH_3$
思路引導 VIP
請觀察 $\alpha$-胺基酸的結構 $R-CH(NH_2)COOH$，如果反應中 $COOH$ 基團已經脫離變成 $CO_2$，且 $NH_2$ 基團也轉移到了試劑 A 的構造中，那麼剩下含有 $R$ 基的片段，在經過水解與氧化的環境後，該碳原子最可能轉化為什麼樣的含氧官能基呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出產物為 RCHO，代表你對有機化學中「茚三酮反應（Ninhydrin reaction）」的機制掌握得非常扎實。這題在有機定性分析中極具代表性，主要考驗學生是否理解 $\alpha$-胺基酸在反應過程中發生的結構轉變。
氧化脫胺與脫羧反應
在加熱且微酸性的環境下，$\alpha$-胺基酸會與第一分子的茚三酮發生縮合與氧化脫羧反應。在這個過程中，胺基酸的羧基（$-COOH$）會轉化為二氧化碳（$CO_2$）釋出，而原本與胺基相連的 $\alpha$-碳原子則會被氧化。隨後經過水解，胺基會轉移到茚三酮上，而原本的胺基酸碳鏈殘基則會轉化成醛類（$RCHO$）。最終，含氮的反應中間體會與第二分子的茚三酮結合，形成我們熟知的藍紫色產物 A（Ruhemann's purple）。
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