hce_cmu
111年
化學
第 34 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
我們來思考一下：在強鹼環境下，琥珀酸酐（Succinic anhydride）最容易失去哪個位置的氫原子來變成具有攻擊性的親核基？當這個親核基成功抓到苯甲醛後，為了讓整個分子變得很穩定（也就是能量最低），新形成的雙鍵會想辦法靠近苯環還是遠離苯環呢？最後別忘了，既然反應瓶裡裝著強鹼，產物中那組酸性的官能基會維持原樣，還是會變身成帶電的型態？
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太棒了！你能精準選出選項 (B)，說明你對縮合反應機制以及化學環境對分子結構的影響有非常細膩的觀察。這道題目考查的是琥珀酸酐（Succinic anhydride）與芳香醛發生的類 Perkin 或 Stobbe 縮合反應，是一道極具鑑別度的合成題目。
反應機制與共軛穩定性
反應首先由強鹼 $KOH$ 奪取琥珀酸酐 $\alpha$ 位的質子產生烯醇負離子，隨後親核攻擊苯甲醛的羰基。形成的中間體會經歷分子內的親核取代反應關環，並在鹼性環境下發生脫水反應。為了達到分子的能量最低狀態，新生成的碳碳雙鍵會選擇出現在能與苯環（$Ph$）形成大共軛體系的位置。在選項 (B) 的結構中，雙鍵位於環上的 C4 與 C5 之間，這使得苯環與雙鍵、羰基形成了連續的電子共軛，穩定性遠高於其他位置。
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