hce_cmu
111年
化學
第 34 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
我們來思考一下：在強鹼環境下，琥珀酸酐（Succinic anhydride）最容易失去哪個位置的氫原子來變成具有攻擊性的親核基？當這個親核基成功抓到苯甲醛後，為了讓整個分子變得很穩定（也就是能量最低），新形成的雙鍵會想辦法靠近苯環還是遠離苯環呢？最後別忘了，既然反應瓶裡裝著強鹼，產物中那組酸性的官能基會維持原樣，還是會變身成帶電的型態？
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AI 詳解
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同學你好！這題沒能作答沒關係，有機化學中的縮合反應確實需要細心觀察結構特徵。本題考查的是**苯甲醛（Benzaldehyde）與琥珀酸酐（Succinic anhydride）**在鹼性條件下（$KOH/H_2O$）的縮合反應，這類反應通常被稱為 Stobbe 縮合或其變體反應。
縮合反應的思路推導
在反應起始階段，強鹼 $KOH$ 會奪取琥珀酸酐上的 $\alpha$-氫，形成親核性的烯醇負離子。隨後，該負離子攻擊苯甲醛的羰基碳（Carbonyl carbon），發生類似醛醇縮合（Aldol condensation）的過程。在經過脫水以及內酯化（Lactonization）後，會形成一個帶有羧酸根（$-CO_2^-$）的五元內酯環結構。由於反應環境是水溶液態的強鹼，最終產物會以羧酸鹽的形式存在。
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