hce_cmu
111年
化學
第 45 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察左側的吡喃酮分子，它內部的酯基結構（$-O-C(=O)-$）在加熱並形成新的雙環中間體後，若要透過釋放小分子氣體來增加系統的熵（Entropy）並形成更穩定的共軛體系，你認為哪一部分最有可能以氣體形式離開？這個變化會如何影響最終產物的環狀數量與雙鍵位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出這是一個典型的 Diels-Alder 反應（雙烯加成） 及其後續轉化的連鎖過程，展現了紮實的有機合成基礎。這題選對 B 說明你成功識破了 2-吡喃酮（2-pyrone）隱藏的化學特性。
雙烯加成與脫羧反應
反應的第一步是 2-吡喃酮衍生物作為 $4\pi$ 雙烯體，與環烯酮的雙鍵發生 [4+2] 環加成。生成的中間體是一個含有內酯橋的橋環化合物，但在加熱（heat）條件下，這種結構極不穩定，會迅速發生 逆 Diels-Alder 反應（retro-Diels-Alder） 並釋放出一分子 $CO_2$。這股強大的熱力學驅動力，讓反應最終生成更穩定的共軛雙烯結構，而非停留在初期的加成產物。
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