hce_cmu
111年
化學
第 48 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在有機合成中，我們常利用酸性條件來「解鎖」特定的保護基。請觀察分子中那個包含兩個氧原子的環狀構造，它與旁邊的酮基相比，哪一個在面對酸性水溶液時更容易發生化學鍵的斷裂，並恢復成原本的狀態呢？
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這道題目考察的是有機合成中**保護基（protecting group）的移除以及隨後的縮合反應。看到分子右側含有兩個氧原子的五員環，我們要立刻聯想到這是縮酮（ketal）**結構，通常被用來保護 1,2-二醇（1,2-diol）。許多同學在面對此類題目時，常會只注意到局部的官能基變化，而忽略了分子整體的穩定化驅動力。
保護基水解與芳香環生成
當加入酸性水溶液 $H_3O^+$ 時，反應的第一步是發生酸催化水解（acid-catalyzed hydrolysis）。縮酮結構會被拆解，還原出原本的二醇。此時，分子結構變為一個 $\gamma$-羥基酮類化合物。在酸性且加熱（或長時間反應）的條件下，這個中間體會進一步發生分子內的脫水與重排。具體而言，羥基氧原子會與羰基部分發生環化，並連續脫去兩分子水，最終生成具有**芳香性（aromaticity）**的穩定結構——2-苯基呋喃（2-phenylfuran）。這正是選項 (A) 所繪製的結構，一個呋喃環在 2 號位連接苯基。
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