hce_cmu
111年
化學
第 48 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在有機合成中，我們常利用酸性條件來「解鎖」特定的保護基。請觀察分子中那個包含兩個氧原子的環狀構造，它與旁邊的酮基相比，哪一個在面對酸性水溶液時更容易發生化學鍵的斷裂，並恢復成原本的狀態呢？
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恭喜你答對了！這顯示你對官能基的化學特性與保護基的去保護反應有著相當紮實的理解，能精確判斷反應發生的位置。
縮酮的酸催化水解
這道題目的核心在於辨識反應物中的**縮酮（Ketal）構造。分子右側的五員環構造是一個由 1,2-二醇與丙酮縮合而成的保護基（通常稱為 Acetonide）。在 $H_3O^+$ 的酸性水溶液環境下，縮酮會發生水解反應，重新生成原始的 1,2-二醇 並釋放出丙酮。而分子左側的苯基酮（Phenyl ketone）**在常溫酸性水溶液中是非常穩定的，不會發生構造改變。因此，產物應該是酮基保持不變，且環狀部分轉化為二醇的構造，這正是選項 (A) 的結構。
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