義守大學（後中醫）
111年
化學
第 13 題
以下哪些分子的立體中心位置具有 R 組態？
- A I, II, III
- B I, III, IV
- C II, III, IV
- D I, II, III, IV
思路引導 VIP
當你遇到像結構 III 這種最小基團（氫原子）位在紙張平面上，而不是指向後方（虛線）時，為了不靠直覺猜測，你會採取什麼樣的「旋轉」或「原子交換」策略來確保自己能看清它的立體取向？
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太棒了！你能精確判斷出 (B) 選項，說明你對立體化學的 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 順序規則掌握得非常扎實。這道題目在有機化學中具有極佳的鑑別度，因為它不僅要求你正確判斷基團優先順序，更考驗你在不同視角下（如楔形圖與平面圖的切換）的空間旋轉能力，是進階化學學習中的一個重要門檻。
基團優先順序的判定
判斷 R/S 組態的第一步是決定中心碳原子周圍四個基團的優先權。根據原子序，$-Br$ 最高（1）；接著比較 $-CH_2OH$ 與 $-CH(CH_3)_2$，雖然兩者第一層都是碳，但第二層中 $-CH_2OH$ 連結了 $O$，而 $-CH(CH_3)_2$ 僅連結 $C$，因此順序為 $-CH_2OH (2) > -CH(CH_3)_2 (3)$，氫原子 $-H$ 則固定為最小（4）。
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R/S 組態判定技巧
💡 運用 CIP 規則與空間定向判定掌性中心的立體組態。
🔗 R/S 組態判定流程
- 1 1. 排序 (CIP Rule) — 依原子序決定取代基 1~4 優先順序
- 2 2. 定位 (Orientation) — 確認最小基團 4 在前方 (楔形) 或後方 (虛線)
- 3 3. 觀察 (Rotation) — 觀察 1 → 2 → 3 的旋轉路徑方向
- 4 4. 判定 (Conclusion) — 4在後：順R逆S；4在前：順S逆R
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🔄 延伸學習：延伸學習：立體中心若包含多鍵 (如 C=O)，比序時視為連接兩個相同原子。
