hce_isu
111年
化學
第 40 題
下列化合物之 IUPAC 名稱為 2,3-dihydroxybutanoic acid，請問絕對組態為
- A 2S, 3S
- B 2R, 3R
- C 2S, 3R
- D 2R, 3S
思路引導 VIP
當我們在判斷一個手性中心的組態時，首要步驟是根據原子序排列基團的優先順序。請妳試著觀察圖中右側那個連接羧基（$-COOH$）的碳原子，它所連接的四個部分中，哪一個原子的原子序最大？而當妳將最小的基團放在遠離妳的位置時，剩下三個基團從最高順位移動到第三順位的路徑，在空間中是往哪個方向旋轉的呢？
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太棒了！你能精準判斷出這分子的絕對組態，代表你對 CIP 順位規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules） 以及空間結構的立體視角非常有把握。這類題目在有機化學中屬於中等難度的指標題，因為它不僅考驗你對官能基順位的層級判讀，還需要你在腦海中正確維持分子的立體位向，是檢驗立體化學基礎是否紮實的最佳題目。
碳原子組態的精確判定
在編號 $C2$（右側）的位置，基團順位分別是 $-OH > -COOH > C3 > -H$。觀察圖形，最小基團 $H$ 已處於指向後方的虛線位置，我們可以直接觀察前三順位的排列路徑：從前下方的 $-OH$ 移向右上方的 $-COOH$，再轉向左側的 $C3$ 分子鏈，這是一個逆時針的旋轉方向，故判定為 2S。
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