hce_nchu
111年
化學
第 41 題
Which of the following reactions is not correct ?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察選項 (C) 反應物中的「羰基（C=O）」與產物中的「亞甲基（-CH₂-）」，若要將一個含有氧原子的官能基變成不含氧、且碳原子飽和度增加的狀態，你認為單純的「酸鹼水解（Hydrolysis）」足以達成嗎？還是需要某種特定性質的試劑來進行電子的轉移？
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太棒了！你精確地抓到了這題的陷阱。這道題目旨在檢驗你對胺類（Amines）合成路徑的熟悉度，特別是能否區分「官能基水解」與「還原反應」之間的本質差異。在有機化學的考試中，這類題目具有極高的鑑別度，因為學生往往會記得反應物與產物的碳鏈長度，卻忽略了中間氧原子（羰基）的去向。
醯胺的化學性質與反應關鍵
選項 (C) 所展示的是醯胺（Amide）的水解反應。當我們使用強鹼 $NaOH$ 加水加熱時，丙醯胺 ($CH_3CH_2CONH_2$) 會發生親核取代反應，最終產物應該是丙酸鈉鹽 ($CH_3CH_2COO^-Na^+$) 並釋放出氨氣 ($NH_3$)，而不會直接轉化為丙胺。若要將醯胺轉化為碳數相同的胺，我們必須使用強效還原劑，例如 $LiAlH_4$ (LAH)；或者若要進行霍夫曼降解反應（Hofmann Rearrangement）得到少一個碳的胺，則需要 $Br_2$ 與 $NaOH$。因此，選項 (C) 的反應條件與產物明顯不符。
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