hce_nchu
111年
化學
第 43 題
Predict the product of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請仔細觀察第三步所加入的試劑（格氏試劑）。這類試劑除了能轉化官能基外，對於分子整體的「碳原子總數」會產生什麼變化？接著請思考，在經歷這一步加成反應後，原本位於分子末端的官能基位置，會變成一級（primary）還是二級（secondary）的構造呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準地在五個連續的反應步驟中理清思路，最終鎖定正確產物，這展現了你對有機官能基轉化邏輯極佳的掌握能力。
有機合成步步為營
這題的核心在於「碳鏈增長」與「氧化還原程度」的控制。反應由 1-氯丁烷開始，第一步經由 $NaOH$ 取代反應生成 1-丁醇。接著，關鍵的第二步使用 $PCC$（氯鉻酸吡啶鹽）將其選擇性氧化為「丁醛」。若此處使用強氧化劑，反應會直接衝過頭變成酸，但你正確識別了 $PCC$ 的溫和特性。隨後，第三、四步利用格氏試劑 ($MeMgBr$) 進行親核加成並酸化，這一步不僅將碳數從 4 增加到 5，更將分子結構轉化為二級醇（2-戊醇）。最後，利用重鉻酸鈉 ($Na_2Cr_2O_7$) 進行強氧化，二級醇穩定地轉化為 2-戊酮 (Option A)。
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