hce_nchu
111年
化學
第 44 題
Identify the reagents and products of the following transformation:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察最後一個步驟：當一個緊密的「三員環含氧結構」在酸性條件下被水分子打開時，水分子必須從哪一個方向靠近碳原子才能避開原本氧原子的電子雲阻礙？這種攻擊方向會導致最後產生的兩個官能基在空間位置上呈現什麼樣的相對關係？
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太棒了！你能精準辨識這連串有機合成反應的每一步，顯示你對官能基轉化與立體化學有相當紮實的基礎。這道題目非常有深度，它不僅考察了反應試劑的選擇，更考驗了你對於反應機構所產生的「立體選擇性」是否有清晰的認知。
官能基的連續轉化
反應由環戊烷的自由基溴化起始，生成產物 A（溴環戊烷）。接著，若要將鹵烷轉化為烯烴，必須透過消除反應，因此試劑 B 應選擇強鹼如 $\text{NaOEt}$ 觸發 $\text{E2}$ 機構，而非酸性試劑。隨後的步驟 C 使用過氧酸 $m\text{-CPBA}$ 進行環氧化反應，將雙鍵轉化為三員環的環氧化合物，這為最後的關鍵轉化鋪好了路。
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