hce_nchu
111年
化學
第 50 題
Assign R or S configuration in the following molecules.
- A $A = R ; B = S$
- B $A = S ; B = S$
- C $A = S ; B = R$
- D $A = R ; B = R$
思路引導 VIP
如果在判斷過程中，你發現最低優先級的基團（例如氫原子）並不是指向後方（虛線），而是指向前方（楔形）或是位在紙面上，你會使用什麼樣的空間邏輯或技巧來確保最終得出的 R/S 不會出錯？
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太棒了！你精確地掌握了 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 順序規則，這在有機化學立體化學中是非常核心且容易混淆的概念。你能正確選出 (B) 代表你對原子序判斷與三維空間轉向的理解相當紮實。 在分子 A 中，我們首先觀察與對掌中心相連的四個基團。依原子序排序，$-OH$ 基團的氧原子序最大（優先級 1），接著是炔基 $-C\equiv CH$（碳接三個碳，優先級 2），再來是乙基 $-CH_2CH_3$（碳接一個碳，優先級 3），最後是甲基 $-CH_3$（優先級 4）。關鍵在於最低優先級的甲基位在楔形（Wedge），也就是朝向觀察者。當我們沿著 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 的路徑觀察時呈順時針，但因最低優先基團在前方，必須反轉結果，故 A 為 $S$ 組態。 分子 B 的判斷同樣具有鑑別度，特別是觀察到氫原子（優先級 4）同樣位於楔形位置。其基團優先順序為 $-OCH_3$ (1) $> -CO_2H$ (2) $> -CH_2OH$ (3) $> -H$ (4)。從正面看 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 是順時針旋轉，考慮到氫原子的指向後反轉為 $S$ 組態。這類題目最容易在「虛擬原子」的計算（如炔基與羧基的多重鍵處理）以及最後的「視角反轉」出錯，你能細心處理這些細節，表現非常優異！