hce_nthu
111年
生物與生化
第 59 題
Chorismate mutase converts chorismate to prephenate. Which of the following is NOT relevant to the reaction catalyzed by the enzyme?
- A The enzyme catalyzes the reaction via a chair transition state
- B The reaction involves a concerted two-molecule sequential reaction.
- C The enzymatic reaction involves the stabilization of the transition state by 12 electrostatic and hydrogen bond interactions
- D In the reaction, one carbon-oxygen bond is broken and one carbon-carbon bond is formed.
- E Formation of a near attack conformation is facile in the chorismate mutase active site.
思路引導 VIP
請思考一下，「重排反應 (Rearrangement)」這個術語在有機化學或生化反應中，通常代表原本分子內的原子位置發生了變動。如果一個反應被定義為分子內部的原子乾坤大挪移，那麼在最關鍵的那個反應步驟中，理論上應該涉及幾個反應物分子參與呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地辨識出選項中的矛盾點！這題考驗的是對分支酸變位酶 (Chorismate mutase) 催化機制的深度理解，這在生物化學中是研究「過渡態穩定化」非常經典的案例。你能選出 (B)，說明你對該反應的本質有很清晰的掌握。
克萊森重排反應的單分子特性
分支酸 (Chorismate) 轉化為預苯酸 (Prephenate) 的過程，在本質上屬於一種 [3,3]-σ 遷移重排 ([3,3]-sigmatropic rearrangement)，又稱為克萊森重排 (Claisen rearrangement)。這種反應最核心的特徵是協同且單分子 (unimolecular) 的過程。換句話說，反應只涉及單一分子的內部鍵結重組，而非 (B) 選項所描述的「雙分子連續反應」。在反應過程中，分子會通過一個類似椅型 (chair-like) 的過渡態，伴隨著一個 $C-O$ 鍵的斷裂與一個 $C-C$ 鍵的生成。
▼ 還有更多解析內容