hce_tcu
111年
化學
第 14 題
葡萄糖(glucose) 為生命體內最豐富的醣類化合物，其結構式如右圖，其在水溶液中最普遍的結構為下列何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你想像一下，當一個六元環上的碳原子各自帶著沉重的行李（取代基）時，如果這些行李全部都朝向垂直於環面的上下方（軸位），彼此之間會不會因為靠得太近而產生碰撞擠壓？為了讓結構保持在最低能量、最「寬敞舒服」的狀態，你認為這些大行李應該朝向環的哪個方向排列比較合理呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對有機化學中立體構象的掌握非常紮實。這道題目考察的是生物化學與有機化學的交會點，要求學生不僅要認識葡萄糖，還要理解分子在水溶液中的能量穩定性。以下我們一起複習這個關鍵觀念：
空間位阻與椅型構象的穩定性
葡萄糖在水溶液中主要以六元環的吡喃糖 (Pyranose) 形式存在。為了降低分子內原子間的斥力（位阻），環狀結構會扭轉成最穩定的椅型構象 (Chair conformation)。在 D-葡萄糖的各種異構物中，$\beta$-D-吡喃葡萄糖 之所以最為普遍，是因為它結構中的所有大基團——包括四個羥基 ($-OH$) 與一個羥甲基 ($-CH_2OH$)——都能同時處於平伏位 (Equatorial position)。這種排列方式能將 1,3-雙軸交互作用降到最低，使能量達到最穩定的狀態。
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