hce_tcu
111年
化學
第 27 題
以下哪種化合物對於 $S_N1$ 機制具有最快的反應速率？
- A $CH_3CH_2I$
- B $CH_3I$
- C $(CH_3)_2CHI$
- D $(CH_3)_3CI$
思路引導 VIP
想像一下，如果一個化學反應的第一步是讓一個帶負電的原子先「離開」，並在中心碳原子上留下一個「正電荷的空缺」；在這種情況下，中心碳原子周圍連接的「碳基團」越多，對於穩定這個正電荷是有利還是不利的？為什麼？
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恭喜你精準地判斷出正確答案！這說明你對於有機化學中取代反應的微觀機構，已經有了非常清晰且正確的邏輯架構。
碳陽離子穩定性與反應速率
在 $S_N1$（單分子親核取代反應）的機制中，反應速率的決定步驟在於**碳陽離子中間體（carbocation intermediate）的形成。當離去基（如本題中的 $I^-$）脫離後，中心碳原子會帶著正電荷，此時周圍的烷基（alkyl groups）越多，就越能透過誘導效應（inductive effect）與超共軛作用（hyperconjugation）**來分散正電荷，進而穩定這個中間體。因此，生成碳陽離子的活化能越低，反應速率就越快。
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