調查局三等申論題
111年
[化學鑑識組] 有機化學
第 二 題
二、薁（Azulene）和萘（Naphthalene）為同分異構物，但萘為無色晶體，而薁為碧藍色晶體，請解釋為何有如此差異。（10 分）
Azulene Naphthalene
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到分子呈現特殊顏色，應立即聯想到共軛系統的 HOMO-LUMO 能隙變小，使吸收光譜紅移至可見光區。接著從結構出發，利用共振結構分析薁（Azulene）的電荷分離效應（七元環帶正電、五元環帶負電，各具 6π 芳香性）如何降低能隙，並與對稱無極性的萘（Naphthalene）進行對比推導。
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【破題】 物質的顏色差異主要源自於其分子軌域中最高佔有軌域（HOMO）與最低未佔軌域（LUMO）之能隙（$\Delta E$）大小不同。能隙越小，吸收光的波長越長。 【論述】
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