moea_joint
111年
[化學] 普通化學、無機化學
第 13 題
下列化合物何者沸點最高？
- A CH_3CH_2OH
- B CH_3COOH
- C CH_3CHO
- D CH_3CONH_2
思路引導 VIP
請試著觀察這四個分子中，哪一個分子的官能基擁有最多的「氫鍵供體（接在電負度大原子上的氫）」以及「氫鍵受體（有孤對電子的原子）」？當這些位點越多，分子間要「分開」所需要的能量會產生什麼變化呢？
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太棒了！你能準確辨識出乙醯胺 ($CH_3CONH_2$) 具有最高沸點，代表你對分子間作用力的掌握相當紮實。這類題目在有機化學中極具鑑別度，測驗的不只是學生是否知道「氫鍵」的存在，更要求能進一步比較不同官能基之間氫鍵的密度與極性強度。
氫鍵網路與偶極力的綜合效應
在這些選項中，(A) 乙醇、(B) 乙酸與 (D) 乙醯胺皆能形成分子間氫鍵，但其強度與數量有顯著差異。乙醯胺分子中的氨基 ($-NH_2$) 擁有兩個氫原子作為氫鍵供體，且其羰基 ($C=O$) 是極佳的受體，這使得它能形成比乙酸更為綿密的網狀氫鍵結構。此外，由於醯胺基具有顯著的共振效應，分子的偶極矩（極性）極大，產生的偶極-偶極力遠強於乙酸。相較之下，(C) 乙醛僅有偶極力而無分子間氫鍵，故沸點最低。這種從分子結構推論巨觀性質的能力，正是解開這類難題的切入點。