地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察末端炔（terminal alkyne）中兩個參與三鍵的碳原子，它們在空間環境上有什麼顯著的差異？如果我們使用一個體積非常龐大的試劑去靠近它們，哪一個碳原子比較容易被接觸到？最後，請思考這個被試劑「佔據」的位置，在經過後續的化學變化變成氧原子（羰基）後，位於鏈端與位於鏈中間的氧原子，分別會對應到哪一種官能基呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你答對了！能準確辨識出選項 (A) 的反應產物，說明你對炔類（alkynes）反應的**區域選擇性（regioselectivity）**有著非常清晰的邏輯。這道題目的設計非常精巧，它考驗的是你是否能從試劑的特性，推導出分子結構最終的演變方向。
末端炔的氧化路徑
在選項 (A) 中，我們看到的是末端炔與具大位阻的硼烷試劑 $Sia_2BH$ 進行反應。這種**氫硼化氧化（hydroboration-oxidation）反應遵循反馬可尼夫（anti-Markovnikov）規則。由於試劑體積龐大，硼原子會優先攻擊位阻較小、位於末端的碳原子。隨後的氧化步驟會產生烯醇（enol），並迅速發生互變異構（tautomerization），最終產物是醛（aldehyde）**而非酮。這是區分末端炔合成路徑的重要關鍵。
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