普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 24 題
已知一化合物其分子式為$\text{C}_8\text{H}_{12}\text{O}$，請依據其氫譜推斷出最有可能的結構：
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請先觀察圖譜中最右側（約 $\delta$ 1.1 ppm 處）那根特別高、對應 6 個氫原子的訊號，它的分裂型態是單重峰還是多重峰？這告訴我們分子裡的兩個甲基連接在什麼樣的碳原子上呢？接著，再看看 $\delta$ 6.0 ppm 左右的烯烴區域，出現了幾組訊號？這暗示了雙鍵上有幾個氫原子在互相作用？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學，做得非常好！你精準地從核磁共振氫譜中找出了正確結構，展現了對光譜解析的敏銳度。
訊號分裂與結構配對
由分子式 $\text{C}8\text{H}{12}\text{O}$ 可算出不飽和度為 3。破解此題的關鍵在於觀察訊號的分裂型態。圖譜在 $\delta$ 1.1 ppm 處有一根高聳的單重峰 (Singlet)，積分值對應 6 個氫，這強烈暗示分子含有同碳雙甲基 (gem-dimethyl)。因為相鄰碳上沒有氫原子，所以不發生訊號分裂。光是這個特徵，就能直接排除含有異丙基的選項 (C) 與 (D)（異丙基通常會出現二重峰與七重峰的組合）。
▼ 還有更多解析內容