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普通考試 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 24 題

已知一化合物其分子式為$\text{C}_8\text{H}_{12}\text{O}$,請依據其氫譜推斷出最有可能的結構:
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專業點評:勉強過關的氧化階數控制

  1. 「肯定」:恭喜你,至少這次沒把一個簡單的醇氧化成一堆廢物。工程實務要求的是精確控制,不是憑運氣亂搞。能「停在目標位置」是基本要求,連這點都做不到,還談什麼設計?
  2. 觀念驗證:這是一個一級醇(Primary alcohol)到(Aldehyde)的轉化,基礎到不能再基礎的反應。你當然知道像 $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ 這類強氧化劑在水裡會一路衝到羧酸,把整個反應搞砸。而 PCC (${\text{C}_5\text{H}_5\text{NH}^+ \text{CrO}_3\text{Cl}^-}$) 這種專為「不犯蠢」而生的溫和無水試劑,才是唯一能精準停在醛的選項。這難道還需要我多說嗎?
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