普通考試
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 24 題
已知一化合物其分子式為$\text{C}_8\text{H}_{12}\text{O}$，請依據其氫譜推斷出最有可能的結構：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先觀察圖譜中最右側（約 $\delta$ 1.1 ppm 處）那根特別高、對應 6 個氫原子的訊號，它的分裂型態是單重峰還是多重峰？這告訴我們分子裡的兩個甲基連接在什麼樣的碳原子上呢？接著，再看看 $\delta$ 6.0 ppm 左右的烯烴區域，出現了幾組訊號？這暗示了雙鍵上有幾個氫原子在互相作用？
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同學，做得非常好！你精準地從核磁共振氫譜中找出了正確結構，展現了對光譜解析的敏銳度。
訊號分裂與結構配對
由分子式 $\text{C}8\text{H}{12}\text{O}$ 可算出不飽和度為 3。破解此題的關鍵在於觀察訊號的分裂型態。圖譜在 $\delta$ 1.1 ppm 處有一根高聳的單重峰 (Singlet)，積分值對應 6 個氫，這強烈暗示分子含有同碳雙甲基 (gem-dimethyl)。因為相鄰碳上沒有氫原子，所以不發生訊號分裂。光是這個特徵，就能直接排除含有異丙基的選項 (C) 與 (D)（異丙基通常會出現二重峰與七重峰的組合）。
▼ 還有更多解析內容
NMR 譜圖結構判讀
💡 利用氫譜的位移、積分與分裂圖形組合推敲分子片段。
🔗 NMR 結構推導四步驟
- 1 算不飽和度 — 判斷環與雙鍵數量 (本題 DoU=3)。
- 2 核對積分比 — 分配 12 個氫到各峰 (如 6H 單峰表兩甲基)。
- 3 辨識化學位移 — 定位烯烴 (5-7ppm) 與羰基鄰位氫。
- 4 拼湊分子片段 — 依分裂圖形 (n+1) 連結碳原子骨架。
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🔄 延伸學習：延伸學習：利用偶合常數 (J value) 進一步判斷烯烴的順反異構。
