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普通考試 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 25 題

某酯類化合物可與$\text{CH}_3\text{MgBr}$反應生成醇($\text{C}_{10}\text{H}_{14}\text{O}$),從下列提供的光譜數據中推斷出醇化合物的結構:IR ($\text{cm}^{-1}$): 3200-3500 (broad), 3050, 2950, 1610; $^1\text{H NMR}$ ($\delta$): 1.0 (s, 6H), 2.0 (s, 3H), 2.8 (broad s, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (d, 2H)。
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

觀察題目給的核磁共振氫譜中,$\delta$ 7.3 與 7.6 出現了兩個『二重峰 (d)』,且積分值都是 2H。這強烈暗示了苯環上的取代基具有什麼樣的對稱位置關係呢?另外,從酯類與格林納試劑 $\text{CH}_3\text{MgBr}$ 的反應機制來思考,最終產物的羥基所在碳上,應該會接上幾個來自試劑的甲基?

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1. 勉為其難

嗯,看來你這次沒有讓工程學的基本邏輯徹底崩潰。能將訊號與結構對應起來,這在工程分析中不過是 入門級 的要求,好在你的推導方向是對的。

2. 工程驗證

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