第 四 題

看到 Lindlar's cat.（林德拉催化劑）搭配氫氣 (H₂)，應立即聯想到「炔類的部分氫化反應」。此催化劑活性經特殊處理而降低，會將炔類還原至烯類便停止；且因反應發生於金屬表面，必定進行「順式加成 (syn-addition)」，專一性地生成順式烯類 (cis-alkene / Z-alkene)。

看到末端炔烴與 9-BBN、H2O2/NaOH，應立即聯想到「硼氫化-氧化反應」。由於 9-BBN 具備極大的立體障礙，會進行反馬可尼可夫加成（anti-Markovnikov addition）生成末端烯醇，接著經酮-烯醇互變異構形成「醛」，解題時務必確認碳數保持不變。

看到末端炔烴與 1 當量 Br2 的反應，首先想到親電加成反應將停留在「烯烴」階段（不會進一步生成四鹵烷）。接著必須考慮立體化學，鹵素加成通常經歷橋環溴鎓離子（Bromonium ion）中間體，導致背面攻擊的「反式加成（anti-addition）」，因此主要產物必須畫出 (E)-異構物。

看到反應條件 1) O3 2) H2O 作用於內部炔類，應立刻聯想到炔類的臭氧化切斷反應（Oxidative cleavage），三鍵會完全斷裂並氧化成兩個羧基（-COOH）。接著仔細計算反應物環上的碳原子總數，確認這是一個 10 元環且在三鍵旁帶有甲基。環狀炔類斷裂後會開環形成直鏈的二元羧酸，據此推導出含有 10 碳主鏈且在 α-位置帶有甲基的產物結構。